COMPOSIZIONE CHIMICA
Gli allucinogeni sono limitati ad un piccolo numero di composti chimici.
Tutti gli allucinogeni trovati nelle piante, sono composti organici che contengono
carbonio come parte essenziale della loro struttra, formatosi nel processo di vita degli
organismi vegetali. Nessun costituente inorganico delle piante, come i minerali,
ha proprietà allucinogene.
I Composti allucinogeni possono essere divisi per convenzione in due
grossi gruppi: quelli che contengono azoto nelle loro strutture e quelli che non lo
contengono. Quelli con azoto sono molto più comuni. I più importanti di quelli senza
azoto sono i principi attivi della marihuana, composti terpenofenolici classificati
come dibenzopirani e chiamati cannabinoli, in particolare, il tetraidrocannabinolo.
I composti allucinogeni con azoto nelle loro struttre, sono alkaloidi o relative
basi.
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GLI ALCALOIDI sono un gruppo diverso che comprende
circa 5,000 composti con strutture molecolari complesse. Contengono azoto,
carbonio, ossigeno, ed idrogeno. Tutti gli alcaloidi hanno origine dalle piante,
benchè alcuni protoalcaloidi si trovano negli animali. Sono tutti leggermente
alcalini, da lì il loro nome. Sono classificati in serie secondo le loro struttre.
Molti alcaloidi allucinogeni sono indolici (vedi sotto) o legati agli indolici,
e la maggioranza hanno, o potrebbero avere, origine nella pianta, dall'amino
acido conosciuto come triptofano.
Molte piante medicinali e tossiche, come le piante allucinogene, devono la loro
attività biologica agli alcaloidi. Esempi di alcaloidi ampiamente stimati sono
morfina, chinina, nicotina, stricnina, e caffeina.
GLI INDOLICI sono gli alcaloidi allucinogeni o le relative basi, che
contengono tutti composti d'azoto. E' sorprendente che tra molte migliaia di
composti organici che agiscono su varie parti del corpo così pochi sono
allucinogeni. Il nucleo indolico degli allucinogeni spesso appare nella forma
di derivati triptaminici. E' composto da segmenti fenili e pirroli (vedi
diagramma seguente).
Le Triptamine possono essere "semplici" —cioè, senza sostituzioni—
o possono avere diversi "lati a catena" conosciuti come gruppi idrossili (OH),
metossili(CH3), o
fosfoglossili(OPO3H)
nell'anello fenile.
L'anello indolico (mostrato nel diagramma rosso) è evidente non
solo nelle numerose triptamine (dimetiltriptamina, etc.) ma anche in vari
alcaloidi ergolini (ergina ed altri), negli alcaloidi dell'ibogaina, e negli
alcaloidi della ß-carbolina (harmina, harmalina, etc.). La dietilamide dell'
acido lisergico (LSD) ha un nucleo indolico. Un motivo dell'importanza degli
allucinogeni indolici può essere la loro struttura simile alla triptamina
serotoninica neuromorale (5-idrossidimetiltriptamina), presente nei tessuti
nervosi degli animali a sangue caldo. La serotonina gioca un ruolo fondamentale
nella biochimica del sistema nervoso centrale. Uno studio delle funzioni delle
triptamine allucinogene può aiutare sperimentalmente a spiegare la funzione della
serotonina nel corpo
Una relazione chimica simile a quella tra gli allucinogeni
indolici e la serotonina, esiste tra la mescalina, una feniletilamina
allucinogena del peyote, ed il neuro-ormone norepinefrina.
Queste somiglianze tra composti allucinogeni e neuroormoni
con ruoli in neurofisiologia può aiutare a spiegare l'attività allucinogena
e perfino certi processi del sistema nervoso centrale. Altri alcaloidi
—le isoquinoline, tropanine, quinolizidine, e isossazoline— sono
allucinogeni più miti e possono operare differentemente nel corpo.
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